52558-24-4 (S)-3-(tert-Butyloxycarbonylamino)-2-hydroxypropionic acid

(S) -isoserine 15a (21 g, 0.20 mol) natunaw sa tetrahydrofuran (100 mL) Ug usa ka sinagol nga solvent sa 10percent aqueous sodium hydroxide solution (100 mL), Di-tert-butyl dicarbonate (50 mL, 0.22 mol) gidugang dropwise.Ang reaksyon gihimo sa temperatura sa lawak sulod sa 9 ka oras. Ang aqueous phase gi-adjust sa pH 2 nga adunay 4 mol/L hydrochloric acid, ug gikuha gamit ang dichloromethane/methanol (v/v = 5/1, 50 mL × 3 ) ug gipauga sa anhydrous sodium sulfate.Pagsala pinaagi sa pagsuyop, pagkonsentrar ubos sa pagkunhod sa pressure,Ang titulo nga compound 15b nakuha isip walay kolor nga lana (35 g, abot: 85porsiyento).
Sa usa ka stirring nga solusyon sa S-isoserine (4.0 g, 0.038 mol) sa dioxane: H2O (100 mL, 1: 1 v / v) sa 0 ° C gidugang N-methylmorpholine (4.77 mL, 0.043 mol), gisundan sa BoC2O (11.28 mL, 0.049 mol) ug ang reaksyon gikutaw sa tibuok gabii uban sa anam-anam nga pag-init sa temperatura sa lawak.Glycine (1.0 g, 0.013 mol) unya gidugang ug ang reaksyon gikutaw sa 20 min.Ang reaksyon gipabugnaw sa O0C ug nilingkod aq.NaHCO3 (75 mL) gidugang.Ang aqueous layer gihugasan gamit ang ethyl acetate (2 x 60 mL) ug dayon gi-acidify sa pH 1 nga adunay NaHSO4.Kini nga solusyon gikuha dayon gamit ang ethyl acetate (3 x 70 mL) ug kining hiniusa nga mga organikong layer gipauga sa ibabaw sa Na2SO4, gisala ug gikonsentrar sa pagkauga aron mahatagan ang gitinguha nga N-Boc-3-ammo-2(S)-hydroxy-propanoic acid (6.30 g, 0.031 mmol, 81.5 porsyento nga abot): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m) , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (IOO MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.
N-Boc-3-amino-2(S)-hydroxy-propionic acid ;Sa usa ka stirring solution sa S-isoserine (4.0 g, 0.038 mol) sa dioxane: H2O (100 mL, 1:1 v/v) sa 0° C gidugang N-methylmorpholine (4.77 mL, 0.043 mol), gisundan sa BoC2O (11.28 mL, 0.049 mol) ug ang reaksyon gikutaw sa tibuok gabii uban sa anam-anam nga pag-init sa temperatura sa lawak.Glycine (1.0 g, 0.013 mol) unya gidugang ug ang reaksyon gikutaw sa 20 min.Ang reaksyon gipabugnaw sa 0 ° C ug milingkod aq.NaHCO3 (75 mL) gidugang.Ang aqueous layer gihugasan gamit ang ethyl acetate (2 x 60 mL) ug dayon gi-acidify sa pH 1 nga adunay NaHSO4.Kini nga solusyon gikuha dayon gamit ang ethyl acetate (3 x 70 mL) ug kining hiniusa nga mga organikong layer gipauga sa ibabaw sa Na2SO4, gisala ug gikonsentrar sa pagkauga aron mahatagan ang gitinguha nga N-Boc-3-amino-2(5)-hydroxy-propanoic acid. (6.30 g, 0.031 mmol, 81.5 porsyento nga abot): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m) , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (100 MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.