3339-73-9 3-Phthalimidopropionic acid

1.1;2.1 1. Synthesis sa phthalic anhydride alanine: Idugang ang 100g (1.12mol) sa alanine sa usa ka 1000mL three-necked flask, 170g (1.15mol) sa phthalic anhydride, 5g sa triethylamine ug 650mL sa reflux nga tubig nga gilain. sa panahon sa reaksyon, ang reaksyon gidala sa gawas hangtud nga walay tubig tulo, ang temperatura gipaubos ngadto sa 20 ° C, ang temperatura gitipigan alang sa 2 ka oras, suction filtration, filter cake pagluto Dry 240.2 g sa phthalic anhydride alanine, HPLC kaputli 99.1%, abot 97.7%.
I-16.1 Synthesis sa 3-(l,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-2-yl) propanoic acid Ngadto sa usa ka 3-L 4-necked round-bottom flask gipurga ug gimentinar sa inert atmosphere sa nitrogen, gibutang sa usa ka solusyon sa 3-aminopropanoic acid (20 g, 224.48 mmol, 1.00 equiv) ug 1,3- dihydro-2-benzofuran-l,3-dione (33.28 g, 224.69 mmol, 1.00 equiv) sa acetic acid (1,200 mL).Gisundan kini sa pagdugang sa potassium acetate (66.0 g, 672.49 mmol, 3.00 equiv) sa daghang mga batch sa 0 °C.Ang resulta nga solusyon gikutaw sulod sa 3 ka oras sa 80 °C sa usa ka oil bath.Ang resulta nga sagol gikonsentrar ubos sa vacuum.Ang reaksyon dayon gipalong pinaagi sa pagdugang sa 150 mL nga tubig.Ang mga solido nakolekta pinaagi sa pagsala.Kini miresulta sa 40 g (81%) sa 3-(l ,3-dioxo-2,3- dihydro-lH-isoindol-2-yl) propanoic acid isip puti nga solid.R/.0.15 (sa ethyl acetate:petrolyo eter = 1: 1)
Ang usa ka sinagol nga β-alanine (5.0 g, 0.056 mol), phthalic anhydride (8.7 g, 0.059 mol), ug DMF (20 mL) gi-reflux ubos sa pagkutaw sulod sa 3 ka oras.Ang resulta nga sagol gipabugnaw sa temperatura sa kwarto, gibubo sa tubig nga yelo (~ 100 mL), ug dayon gisala pinaagi sa pagsuyop.Ang filter nga cake sunod-sunod nga gihugasan sa tubig (15 mL × 3), alkohol (3 mL × 3), ug ether (10 mL × 2), ug dayon gipauga sa vacuo aron mahatagan ang 2e (9.9 g, 80%) ingon usa ka puti. lig-on.
137.6 Lakang 6: Ang usa ka sinagol nga isobenzofuran-l,3-dione (20 g, 135 mmol) ug 3-aminopropanoic acid (12 g, 135 mmol) gikutaw sa 170 ° C sulod sa 6 ka oras.Tan-awa ang Figure 2. Sa pagkahuman sa reaksyon, ang sagol nga lasaw sa tubig ug gikuha sa DCM (100 mL x 3).Ang hiniusa nga organikong mga sapaw gipauga sa anhydrous sodium sulfate, gisala, ug gikonsentrar ubos sa pagkunhod sa pressure aron mahatagan ang 3-(l,3-dioxoisoindolin-2-yl) propanoic acid 137g (20 g, 69%) isip puti nga solid.
3-Phthalimidopropanoic acid (4) Ang usa ka sinagol nga phthalic anhydride (0.32 g, 2.2 mmol) ug b-alanine (0.19 g, 2.2 mmol) gipainit sa bukas nga flask ngadto sa 150˚C sulod sa 2 ka oras.Human sa pagpabugnaw sa rt, ang H2O (5 mL) gidugang ug ang reaksyon nga timpla gikuha sa CH2Cl2 (2 X 20 mL).Ang organikong layer gipauga sa ibabaw sa Na2SO4, gisala ug gikonsentrar aron makahatag ug puti nga solid (0.3 g) sa 62% nga abot;IR (KBr) 1711, 2954 cm-1;mp 140-141˚C.Ang produkto gigamit sa sunod nga lakang nga wala’y dugang nga pagputli.